丰臣秀吉的出身是十分低下的，在那个十分强调门阀的时代，达到一人之下万人之上的地位，确实需要难以想象的才能和毅力，曹操看起来似乎比他好些，但其实也不然，虽然他个做到太尉的老爸，但也有个做太监的爷爷，这是曹操一生难以抹杀的阴影。虽然刘备和孙权的祖先真实身份十分可疑，但他们毕竟是自由民。太监虽然在皇宫里，但他们终究是太监，是被剥夺了男子汉权力的“刑余之人”，加上宦官专权给人们到来的仇恨，人们对曹操祖先的太监身份是十分鄙视的。陈琳讨曹操的檄文里称他父亲是“乞丐携养”，意思是说曹操父亲曹嵩，不过是个太监捡来的小叫花子，即使曹操贵为丞相，孔融、杨修、弥衡等人都看不起他，司马懿也是不情不愿出仕的。曹操的依靠对象，主要是宗族和同乡，这一点也和秀吉相似。曹操和他两个主要军师的关系，也和秀吉相似。曹操前期最有才华的军师就是郭嘉，而秀吉依靠的是病弱的竹中半兵卫。这两位军师都英年早逝，令人痛惜。曹操的另一个主要军师是荀彧，后来遭到曹操的猜疑而死，丰臣秀吉晚年也对自己足智多谋的军师黑田官兵卫（即黑田如水）十分猜疑，黑田官兵卫只好出家以保命。曹操晚年，对继承人问题十分头痛，曹丕和曹植争立，结果兄弟相残，禁锢宗族，造成了曹魏的孤弱，最后被司马家族夺取了皇位。而丰臣秀吉晚年，也是因为继承人，杀死自己已经立为关白的养子秀次，牵连了许多宗族和旧臣，立年幼的秀赖为继承人，最后被德川家康欺负孤儿寡妇，夺取了天下。曹魏末年，帮着司马逼迫曹家的大臣，许多都是曹操提拔起来的功臣子孙，如贾充、钟会、裴秀、荀剀，丰臣秀吉的报应来得更快，前田利长、黑田长政、蜂须贺家政等都是功臣之子，后来都投到了德川家旗下，在关原之战中帮家康冲锋在前的福岛正则、加藤清正等人，更是秀吉一手提拔起来的青年将领。还有一些相似之处。例如曹操和丰臣秀吉都爱写诗，不过曹操是著名诗人，丰臣秀吉的诗却基本是让细川藤孝捉刀的；这两个人都很丑陋，也都是好色之徒，而且都有一些养子，曹操有秦郎和何晏，丰臣秀吉有宇喜多秀家和小早川秀秋等。据说丰臣秀吉和宇喜多直家的遗孀有暧昧的关系，所以对秀家特别关爱。